До XVII века площадь мало застраивалась из-за разливов реки. В конце XV века на левом берегу Неглинной был построен Пушечный двор. В 1516 году Неглинную перегородили плотиной, а ниже Пушечного двора устроили большой пруд. В 1534-1538 годах появилась Китайгородская стена.
В XVII веке на площади стали размещаться лавки Охотного ряда, в северной части появилась дворы знати и церковь Спаса в Копье. В 1707-1708 годах бастионы Китай-города расширили, опасаясь шведского вторжения, а для Неглинной был вырыт искусственный ров. В 1737 году в результате пожара многие постройки сгорели, земли перешли во владение князей Черкасских, Туркестановых, Голицыных, Сибирских. Здесь же находилась школа архитектуры князя Ухтомского.
В 1780 году на площади открылся Петровский театр Медокса, который сгорел в 1805 году. Во время нашествия Наполеона и московского пожара 1812 года вся площадь выгорела. В 1817 году на этом месте была запроектирована новая площадь: в 1819 году Неглинка была заключена в трубу, площадь была засыпана землей, оставшейся от сноса в 1823 году бастионов XVIII века (земляных укреплений, построенных по указу Петра I ввиду угрозы прорыва к Москве шведской армии Карла XII). На месте сгоревшего Петровского театра в 1821 году было начато строительство Большого театра по проекту архитектора И.О. Бове. В 1820-х годах на площади появились: здание Малого театра, Сенатская типография и дом П. Челышева, оформленные в едином стиле с театром, дом Бронникова, в 1880-90-х годах перестроенный для театра М.В. Лентовского (позже здесь находились новый оперный театр, затем драматический театр К.Н. Незлобина, Центральный детский театр, а сегодня Российский молодёжный театр).
До 1829 года площадь называлась Петровской в связи с ее нахождением на улице Петровка. В 1830-х годах в центре площади был устроен плац-парад для смотра войск, огороженный канатами на столбиках. Южнее плаца в 1835 году был установлен водоразборный фонтан Мытищинского водопровода скульптора И.П. Витали, позже этот фонтан был передвинут к северу. Рядом со стеной Китай-города до 1851 года находился птичий рынок, перенесённый впоследствии на Трубную площадь. Примерно в это же время дом Челышева был перестроен в гостиницу "Метрополь". В 1904 году на площади проложили трамвайные линии и был установлен станционный павильон. В 1910-11-х годах плац был ликвидирован и на его месте были разбиты два сквера: один перед Большим театром, а второй напротив бокового фасада гостиницы "Метрополь". Скверы были разделены проездом. В 1929 году перед зданием Малого театра был установлен памятник А.Н. Островскому (скульптор Н.А. Андреев, архитектор И.П. Машков), а в 1961 году в сквере около гостиницы "Метрополь" был сооружён памятник К. Марксу (скульптор Л.Е. Кербель).