Тверская площадь изначально была разбита напротив генерал-губернаторского дворца, строящегося по проекту М.Ф. Казакова, для проведения торжественного развода караула, однако сложный проект не был осуществлен, площадь пустовала и до 1812 года здесь располагались огороды. В 1823 году площадь была расчищена, и на ней был построен "Тверской частный дом" - здание с колоннадой и каланчой, в котором находились полицейская часть, пожарное депо и тюрьма. Тверская пожарная часть была первым городским отделением пожарных в Москве.
В 1912 году Тверская площадь была переименована в Скобелевскую в честь установленного на ней памятника генералу М.Д. Скобелеву - герою русско-турецкой войны 1877-1878 годов - на деньги, собранные по всероссийской подписке. Фигуру генерала Скобелева на коне, с поднятой в руке саблей, дополняли скульптурные группы солдат и офицеров русской армии. В нишах пьедестала расположилась композиция из 11 бронзовых барельефов с эпизодами русско-турецкой войны и кампании в Средней Азии.
В 1918 году памятник Скобелеву был уничтожен, а площадь переименована в Советскую. На месте памятника в 1918 году был воздвигнут 26-метровый трёхгранный обелиск в честь советской конституции, дополненный в 1919 году статуей Свободы автора Николая Андреева, символизировавшей революцию и становление советского общества. В 1923 году при расширении Тверской площади здание Тверского полицейского дома за обелиском было снесено, а позже там был разбит существующий и поныне сквер с фонтаном, в котором была установлена статуя Ленина.
Уже в 1930-е годы обелиск Свободы нуждался в реставрации, так как был сделан некачественно на скорую руку, и в 1941 году под предлогом переноса на новое место обелиск был взорван. Голова статуи Свободы чудом сохранилась и находится сейчас в Третьяковской галерее.
В 1954 г. на Тверской площади был открыт памятник Юрию Долгорукому, который стоит там и поныне.
В 1993 году Тверской площади было возвращено историческое название.